La Vuelta a Castilla y León, en su día denominada Trofeo Castilla y León, es una competición ciclista profesional por etapas profesional española que se disputa en Castilla y León. También contó con una prueba amateur y femenina.
Se disputa casi ininterrumpidamente, desde la temporada 1985, con la excepción de 1990, cambiando en 1996 al nombre actual. Desde la creación de los Circuitos Continentales UCI en 2005 forma parte del UCI Europe Tour, dentro de la categoría 2.1.
Está organizada por el Club Ciclista Cadalsa, al igual que el G. P. Ciudad de Valladolid y la Gran Premio Castilla y León, ambas profesionales femeninas pero la segunda de ellas ya desaparecida.
En cuanto a participación suele haber una buena representación internacional y de equipos de categoría UCI ProTour, y que tienen en su palmarés ciclistas importantes como Miguel Indurain, Melchor Mauri, Santiago Blanco, Ángel Casero, Leonardo Piepoli, Francisco Mancebo, Alexandre Vinokourov, Alberto Contador y Levi Leipheimer.
Anteriormente también se disputaron sendas ediciones femeninas y amateur masculina organizadas por el mismo club que su homónima profesional masculina. La femenina se comenzó a disputar en 2001. La fecha en la que se corría fue variando a lo largo de los años, así en 2001 fue a principios del mes de junio, de 2002 a 2004 comenzaba dos días después del Gran Premio Castilla y León a finales del mes de marzo y en 2005 fue a finales del mes de abril. Se disputaba en 3 etapas. Sus dos primeras ediciones fueron amateur, a pesar de ello participaban corredoras profesionales de primer nivel hasta que en el 2004 comenzó a ser completamente profesional, primero en la categoría 2.9.1(máxima categoría para vueltas por etapas femeninas) y un año después en la categoría 2.1 (igualmente máxima categoría para vueltas por etapas femeninas), siendo esa su última edición.
Alexandre Vinokourov en la Vuelta a Castilla y León 2006.
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