Con el fin del Imperio Romano, los alanos se establecen en Lusitania y la ciudad pasa a formar parte de esta región. Posteriormente los visigodos conquistan la ciudad y la anexionan a su territorio. Se tienen pocos datos sobre el desarrollo de Salamanca en la época visigoda, solamente se sabe que en el siglo IV la muralla romana se amplía con torreones sobre el mismo trazado, y que la fábrica de la cerca anterior quedó destruida prácticamente en su totalidad. Se sabe que en 589 la ciudad era sede episcopal pues figura entre las ciudades que enviaban obispos a los concilios de Toledo.
En el año 712, con la invasión musulmana de la península, Musa ibn Nusair conquista la ciudad. Durante la Alta Edad Media, la zona quedó como «tierra de nadie» y gran parte de sus núcleos de población resultaron destruidos por las frecuentes incursiones (algaradas) de los árabes. Salamanca quedó reducida a un núcleo carente de importancia y casi despoblado, aunque se mantuvo intacto el puente, con algunos pobladores en los alrededores. Los sucesivos intentos de los reinos cristianos de estabilizar la zona originaron no pocos choques con las expediciones musulmanas hacia el norte, que provocaron diversas escaramuzas y batallas, como la de Alfonso I de Asturias en 754, que acabaron por arrasar lo que quedaba de urbano.
La zona permaneció más o menos despoblada hasta que tras la importante victoria cristiana, en la batalla de Simancas del año 939, se inicia la repoblación efectiva de la zona ribereña del Tormes. Según la redacción pelagiana de la Crónica de Sampiro, dos meses después de terminado el ataque islámico, Ramiro II dispuso el avance de su ejército hacia las riberas del Tormes, donde dice que comienza la repoblación.
En 1218, el monarca Alfonso IX de León otorga a las escuelas catedralicias el rango de Estudio General que, en 1253, se convertiría en Universidad de Salamanca por real cédula de Alfonso X, posteriormente ratificada por el papa Alejandro IV en 1255.
El 12 de agosto de 1311 nació entre sus muros el único rey de Castilla y de León que ha dado la ciudad, Alfonso XI el Justiciero. Ascendió al trono con catorce años y conquistó Gibraltar al mando de las milicias castellano-leonesas, en las que destacaba la nutrida presencia de contingentes salmantinos.
Durante el siglo XV, Salamanca fue el escenario de grandes rivalidades entre las familias nobles de la ciudad, articuladas en dos bandos que se repartieron la ciudad: el de San Benito y el de Santo Tomé. Con el auge de la Mesta, Salamanca adquirió importancia como centro de manufacturas pañeras y como exportador de lana.
El siglo XVI fue la época de mayor esplendor de la ciudad, tanto en la demografía como en la vida universitaria, gracias al prestigio de sus profesores, con la llamada Escuela de Salamanca (se calcula que Salamanca tenía unos 24.000 habitantes y hacia 1580 se matriculaban cada año 6.500 estudiantes). Después se unió a la decadencia generalizada de las ciudades de la Corona de Castilla en la meseta norte (12.000 habitantes en 1651).
En el siglo XVIII tuvo un importante renacimiento económico y cultural, que propició la terminación de la catedral Nueva (cuyas obras habían estado paradas durante casi un siglo), la construcción de su imponente plaza mayor barroca en 1729 y permitió rehacer muchos de los edificios monumentales dañados por el terremoto de Lisboa de 1755. En el aspecto cultural, también se notó el influjo de la Ilustración de los Borbones en la Universidad en el último tercio del siglo.
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